1999 - Monday Night Raw

Triple H erobret sin første verdenstittel da han beseiret menneskeheten på Monday Night Raw etter SummerSlam 23. august 1999.
1999 - Ikke tilgitt

Spillets neste titteltid ville begynne på Unforgiven i 1999. Han var i stand til å beseire British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind og Big Show i en Six-Pack Challenge (men ikke uten en høflighet fra Stunner fra gjestedommer Stone Cold Steve Austin ).
3. januar 2000 - Monday Night Raw.

På dette tidspunktet var Triple H vant til å være i hovedarrangementet. Så da Big Show detroniserte ham i 1999 Survivor Series, tok han det personlig. Dette var tydelig da Triple H tok tilbake mesterskapet mindre enn to måneder senere i episoden av Monday Night Raw, 3. januar 2000. Kanskje Show likte denne stansen litt for mye mens han tenkte på de gode gamle dagene da HHH ikke var sjefen hans ...
1/3 NESTE